1993年瑞士联赛冠军，并获得瑞士联赛最佳球员奖。

　　1993年他南下意大利投身意甲联赛，目的地正是首都俱乐部拉素。由于其意大利人背景，他得以于1994年代表意大利国家队出赛。他效力四年间俱乐部成绩平平，1996年更被卖往英超联赛俱乐部切尔西，转会费为490万英镑。于是拉素便成为这名意大利人平生唯一效力的意大利俱乐部。

　　迪马特奥在切尔西效力期间，为俱乐部赢得过数项杯赛冠军。1997年，他协助切尔西赢得英格兰足总杯，而他在当届决赛甫开赛43秒便攻入一球，是当时足总杯史上最快的入球。1998年切尔西凭著足总杯冠军身份闯入欧洲杯赛冠军杯，最后亦夺冠而回。1998年世界杯迪马特奥得以随意大利国家队出赛，惟自此再没有入选。

　　2000年切尔西再度赢得足总杯冠军，当届迪马特奥曾一度受伤患影响，但仍能及时复出，并在决赛取得入球取胜。但翌季他却再受伤患困扰，一度养伤达年半，结果他只能选择于2002年2月退役，时年32岁。

　　2008年7月2日在40多份申请中脱颖而出，获聘为英格兰足球甲级联赛球队米尔顿凯恩斯的新主教练。由于球队表现出色，在新年前高据第二位，迪马特奥获延长合约到2011年

　　2009年6月30日转投刚降级英冠的西布罗姆维奇，代替离队返回苏格兰的托尼·莫布雷（Tony Mowbray）之职，签订一年滚动合约，带领球队首季即能取得联赛亚军及直接升级重返英超。

　　2010年8月14日英超揭幕战迪马特奥带领西布罗姆维奇重返斯坦福桥球场挑战卫冕冠军切尔西，却以0-6败阵。但球队随即反弹，更于9月份取得3胜1和不败佳绩，高据联赛榜第6位，获选“英超9月最佳主教练”。其后西布罗姆维奇成绩急速下滑，2011年2月6日于球队最近18战13负后，迪马特奥被解除主教练职务

　　2011年6月29日迪马特奥重返切尔西成为新任主教练安德烈·维拉斯-波亚斯的教练团成员之一，出任助理主教练一职