德里奥·罗西的执教生涯是从业余球队托雷马吉奥雷队开始的，从1991年起开始担任福贾俱乐部青年队主教练，两年后他开始正式执教职业球队，在执教萨勒尼塔纳队期间，曾带领球队从意大利丙1联赛升入乙级联赛。
此后他又先后在福贾和佩斯卡拉等两支球队中担任主教练职务，1997年他被萨勒尼塔纳队重新请回，一个赛季后他便将该队带到甲级联赛。但遗憾的在1998/99赛季的意甲联赛中未能率领球队保级，而离开该队。此后他还曾返回佩斯卡拉队执教过一段时间，在2002年11月他接替卡瓦辛出任莱切队主教练，并最终将球队重新带回甲级赛场，为了奖励他为球队做出的贡献，莱切俱乐部已与其续约一年。
　　2004年5月22日被莱切队解除主教练职务。2004年12月7日接替安德雷·曼多利尼出任亚特兰大队主教练职务，签约至2005年6月。2005年6月与拉齐奥队签约。