2005年7月，伯顿从苏格兰的利文斯顿南下英格兰，来到了希尔斯堡（谢周三）。猫头鹰在一场众多俱乐部参与的奥布莱恩争夺战中胜出，与他签订了三年的合约。他是一位富有创造力的左脚球员，总是可以胜任球队的中场核心。

　　奥布莱恩出生在南非，在苏格兰长大，大部分时间都在苏格兰踢球。他在圣米伦开始了自己的足球生涯，于1998年完成了他在“伙伴”（圣米伦）的处子秀，出场仅18次，他就转会到了布莱克本。

　　他在埃伍德球场（布莱克本）效力三年后，于2002年回到苏格兰，加盟利文斯顿。在阿曼德维运动场（利文斯顿）的三年中，伯顿出场119次，攻入16个进球。这期间他最值得一提的成就便是帮助“利维”（利文斯顿）赢得了2004年的苏格兰联赛杯，猫头鹰的现役球员乔-保罗当时也在“利维”阵中。