加雷斯•巴里在维拉的青年队里作为一名中场出场，而为第一次为一线成年队出场则是作为一名左后卫。在过完第17个生日后不久，巴里就拿到了自己的职业合同。
　　在97到98赛季的联赛倒数第二轮对阵谢周三的比赛中，巴里替补出场，这是他第一次为阿斯顿维拉出场。而在1：0战胜联赛和足总杯双料冠军阿森纳的比赛中，他完成了自己的第一次首发，这时他才只有17岁。
　　在98年夏天关于昂斯沃斯的滑稽交易之后，巴里获得了进入主力阵容的机会。他没有浪费这个机会，在98到99赛季中段的一次受伤和阵容调整之前，他为俱乐部的上场次数增加到了27场。
　　他职业生涯的第一个进球是在对阵诺丁汉森林队的比赛中完成的，在他18岁生日的时候，维拉给了他一份五年的合约。
　　巴里的第一次国家队出场是在2000年5月对阵乌克兰的比赛当中，接下来他作为一名能够给对方带来威胁的左后卫又贡献了五场令人印象深刻的国际比赛。但是，英格兰主教练凯文•基冈的离职使得巴里的国家队生涯画上一个句号，接任的埃里克森更喜欢阿什利•科尔。巴里又回到了英格兰U21队之中。
　　01到02赛季对巴里这名年轻的防守球员来说感觉非常复杂。在格里高利任内，巴里似乎没有多少上场机会，而当泰勒担任主教练之后，他作为中场球员又回到主力阵容之中。
　　从后卫到中场的转变很显然释放了巴里体内的能量，在泰勒带领下，作为左前卫的巴里在02到03赛季发挥非常出色，在40场的上场时间里打入4球，其中3球是在连续的3场比赛中完成的。
　　这个赛季唯一不够完美的地方是巴里依然难以被埃里克森所忽视，只在2003年5月对塞黑的友谊赛中短暂出场后，就又回到21岁以下队出赛了。
　　03到04赛季巴里在俱乐部的表现依然是成功的，这也对俱乐部的战绩有了好的影响。巴里再次完成了4个进球，其中一个是在一场非常开放的比赛中完成，而他也在这场比赛中被罚下。尽管有很好的表现，他依然被英格兰队所忽视着。
　　04到05赛季的前半段对巴里来说是比较令人失望的，他挣扎着找寻着自己的最佳状态，而甚至他的教练也用批评的方式试图使他振作起来。而10月和11月间的膝盖受伤使他的努力遇到了更多的阻碍。
　　在二月份他终于找回了自己的最佳状态，在赛季结束前他又打进了4个进球。
　　这个好的状态持续到05到06赛季，他已成为维拉队中最稳定可靠的球员，在42次比赛中完成了6个进球。在06到07赛季这个数据变成了39场比赛中攻入9个进球。如今巴里已被认为是维拉队中最重要的球星。
　　这个好的状态持续到05到06赛季，他已成为维拉队中最稳定可靠的球员，在42次比赛中完成了6个进球。在06到07赛季这个数据变成了39场比赛中攻入9个进球。在07到08赛季他持续进步着，终于又进入了国家队阵容。08年夏天利物浦曾对他非常感兴趣。
　　维拉的教练马丁•奥尼尔挽留了巴里，并使其在维拉公园多留了一个赛季。这个赛季里尽管前半段维拉队的表现出色令人印象深刻，但联赛后半段的萎靡使得维拉最后只能失望的排在联赛的第六名。
　　2009年6月，巴里以1200万英镑的价格转会曼城。关于这次转会，巴里解释道：“马克•休斯并没有劝说我很多，因为我们目标相同。”